Modifikovana verzija Wing Chuna je nastala sredinom dvanaestog veka u Kini i razvio ju je doktor Leung Jun, veliki majstor originalnog ili tradicionalnog Wing Chun sistema. Doktor Leung koji je bio peti po direktnoj liniji velikih majstora Wing Chuna od njegovog osnivanja Ng Mui, bio je travar u gradu Fatshan, u Kwangtung provinciji južne Kine. Do vremena kada je doktor Leung odlučio da prenese Wing Chun sistem na svoja dva sina, već je imao reputaciju kao neporaženi Kung Fu majstor, koji je izmislio tehniku gvozdenog dlana. Slava se ubrzo pretvorila u zavist jednog čoveka koji je bio rešen da postane učenik doktor Leunga, i preuzme takvu slavu samo za sebe. Ime ovog čoveka bilo je Wah Shun.

Gospodin Chan bio je poznat u gradu kao „razmenjivač novca“, jer je radio na tezgi gde su ljudi mogli razmeniti zlatan novac za srebrni ili bakarni, za manju servisnu nadoknadu. Chan Wah Shunova volja da uči Wing Chun ga je naterala da pomeri svoju tezgu do apoteke doktora Leunga, zvane Jun Sang, koja se nalazila u ulici Chopstick. Gospodin Chan je znao da će doktor Leung preneti svoje znanje samo svojim sinovima ili bližim rođacima, pošto je bio običaj da se Kung Fu stil čuva kao porodična tajna. Uprkos ovome, gospodin Chan je napravio plan da nauči Wing Chun sistem bez doktor Leungovog znanja.

Noću, pošto je doktor Leungova apoteka bila zatvorena i grad se umirio, gospodin Chan se ušunjavao u Jun Sang apoteku gde je doktor Leung u tajnosti prenosio tajne Kung Fua na svoja dva sina, Leung Bik-a i Leung Chun-a. Odatle je virio preko zida i posmatrao svaki pokret i tehniku. Tada bi odlazio i vežbao sve te pokrete koje je naučio.

Wah „razmenjivač novca“ je nastavljao da špijunira još neko vreme, pre nego što je doktor Leung postao svestan njegovog prisustva. Tada je bez znanja gospodina Chana, doktor Leung počeo da uči svoje sinove nepravilno, modifikujući pozicije ruke prilikom blokada i menjajući ili u celosti odstranjujući tehniku rada nogu. Ovo je bilo zbog toga da se kazni Chan Wah Shun zbog špijuniranja i da bi ga ubedio da on nikada neće naučiti pravilan Wing Chun sistem. Međutim, doktor Leung se plašio da je gospodin Chan već naučio previše i da je u mogućnosti da pokazuje drugima ono što je već naučio ili pak da upotrebi svoja nova znanja za nova nedela. Takođe, Chan Wah Shun je bio krupan čovek , skoro jednu stopu viši od sinova doktora Leunga. Ovo je učinilo doktora Leunga još odlučnijim u sprečavanju Chan Wah Shuna da postane naslednik Wing Chun sistema, plašeći se da će posle njegove smrti gospodin Chan iskoristiti svoju veličinu i snagu da nadvlada doktor Leungove sinove.

Jednog dana doktor Leung je uhvatio gospodina Chan-a kako špijunira na svojim privatnim treninzima. Doktor Leung je zahtevao da se gospodin Chan bori protiv njegovog mlađeg sina Chuna, kako bi utvrdio koliko je gospodin Chan naučio. Na veliko iznenađenje doktor Leung Juna, gospodin Chan je bio sposoban da lako porazi manjeg i neiskusnijeg Chuna. Doktor Leung je sada znao da je formalno morao da prihvati Chan Wah Shuna kao učenika, da bi ga lakše kontrolisao. Uskoro je doktor Leung počeo da uči gospodina Chana privatno, odvojeno od svojih sinova. Tako je bilo moguće da nastavi da uči gospodina Chana nepravilnim i modifikovanim tehnikama i principima Wing Chuna. Položaj „golubiji palac“ je osmišljen da smanji pokretnost gospodina Chana, koja je primarna u veštini Wing Chuna. To je urađeno da Chan ne bi bio bolji borac od sinova doktora Leunga, koje je učio tradicionalnom Wing Chunu. Gospodin Chan nikada nije saznao da je bio prevaren, čak ni do dana kada je umro.

Uprkos učenju inferiornog sistema, gospodin Chan je postao vrlo poštovan borac po sopstvenim zaslugama. Nakon što je Leung Jun umro, jedan od njegovih sinova, Leung Chun je isto tako ubrzo umro. Na takmičenju za osvajanje titule velikog majstora, uprkos Leung Bikovog znanja tradicionalnog Wing Chun sistema, lukavi gospodin Chan ga je lako porazio. Leung Bik je napustio Fatshan, i otišao da živi u očaju u Hong Kongu.

U svom početku gospodin Chan se razvio u odličnog borca. Iako je naučio modifikovan stil Wing Chuna, gospodin Chan je bio sposoban da razvija tehnike i principe koji su ga učili raznim efektivnim sistemima borbe, koji su mu pak doneli cenjenu titulu „Glavnog instruktora Manču Barjaktara“ (Chief Instructor of the Manchu Bannerman). Njegov nadimak je od „Wah razmenjivač novca“ kasnije promenjen u „Wah Drveni čovek“, zbog toga što je jedanput polomio jednu od ruku Wing Chun drvene lutke svojom podlakticom iako je ona bila napravljena od tvrde tikovine. Kada se bližio svojoj sedamdesetoj godini, prihvatio je još jednog mladića kao poslednjeg od njegovih 16 učenika, dečaka kome je bilo suđeno da odraste i postane najpoznatiji naslednik Wing Chun sistema.

U dvanaestoj godini dečak je došao kod ostarelog majstora Chan Wah Shuna i ponudio mu 300 srebrnjaka, svoju celokupnu životnu ušteđevinu, kako bi postao njegov učenik. Pošto je proverio da je novac mladog Yip Mana stvarno bio njegova životna ušteđevina, gospodin Chan je prihvatio. Zahvaljujući svojoj mladosti i entuzijazmu, Yip Man se vrlo brzo razvijao tokom četiri godine do smrti svog učitelja. U šesnaestoj godini, Yip Man se preselio u Hong Kong da pohađa školu i pomaže svom ocu u poslu. Jednog dana drug iz odeljenja je pričao o ekscentričnom starcu koji je bio poznat kao Kung Fu vežbač. Time je začikavao Yip Mana, koji je u Hong Kongu imao reputaciju malog čoveka koji je mogao lako da se snađe u borbi sa mnogo većim evropskim drugovima, da izazove starog majstora. Kao drzak mladi borac, Yip Man je krenuo da sretne i izazove starca ali ono što je naišao je bio njegov lični manifest sudbine.

Yip Man je našao starca na brodu u zalivu Hong Konga i izazvao ga. Ubrzo zatim bio je pozvan na brod, međutim veoma brzo se našao u vodi. Niko ne prihvata poraz lako, tako da se Yip Man vratio na brod da bi se ponovo našao u vodi. Ponovo i ponovo je bio izbacivan sa broda, dok konačno nije otpuzao , poražen. Nekoliko dana kasnije, Yip Man je saznao da je starc, od koga je izgubio, bio Leung Bik, straiji sin velikog majstora Leung Juna i sam veliki majstor Wing Chuna.

Uskoro je Leung Bik prihvatio Yip Mana kao svog učenika i naterao ga da se svečano zakune da neće širiti ono što će naučiti od njega, sve dok on ne umre. Leung Bik mu je potom objasnio kako je Chan Wah Shun prevaren i da je ono, čemu ga je on naučio, bila specijalno dizajnirana tehnika originalnog ili tradicionalnog Wing Chun sistema. Fasciniran, Yip Man je trenirao,pod nadzorom Leung Bika,više od dve godine i završio celokupni tradicionalni sistem, do povratka u Fatshan, u Kini.

U Fatshanu, Yip Man se sreo sa jedanaest seniora koji su bili pod Chan Wah Shunom, da bi održali prijateljski Chi Sao meč i sparing. Na njegovo veliko iznenađenje, Yip man se našao superiornim nad svakim od tih seniora. Oni su takođe bili iznenađeni i zbog toga su ga nazivali izdajicom, pozivajući se na njegovo kombinovanje drugog stila sa Wing Chunom. Konačno, Yip Man i ovi seniori postali su gorki neprijatelji zbog njihove nekontrolisane ljubomore usled Yip Manove superiornosti.

Kada su Japanci okupirali Kinu, tokom II svetskog rata, većina zemlje i bogatstva Yipovog klana je opljačkana. Ostatak je opljačkan, nakon što su komunisti došli na vlast. Posle smrti svoje prve žene, Yip Man je zamenio sve što je mogao za zlatne poluge i otišao za Makao. Tamo je u depresivnom stanju, prokockao sav svoj novac i našao se u siromaštvu.

Čovek zvan Leung Sheung i njegov prijatelj pronašli su Yip Mana kako luta bez kuće i pozvali da ostane u Zgradi sindikata restoranskih radnika (The Restaurant Worker’s Union Hall). U to vreme nisu znali da je Yip Man vežbač Kung Fua, niti da je veliki majstor Wing Chun Kung Fu-a. Međutim, kako je Leung Sheung bio majstor White Eyebrow Kung Fua (Kung Fu bele obrve), on je dosta često trenirao veštinu noću u Zgradi sindikata restoranskih radnika, gde je Yip Man odseo. Mnogo je vremena prošlo od kada je Yip Man doveden u zgradu, pre nego što je povratio svoje samopouzdanje i smisao za humor. U toku jednog Leung Sheungovog Kung Fu časa, Yip Man je počeo histerično da se smeje Leung Sheungovoj tehnici. Ovaj ga je izazvao da uradi bolje i posle kraće borbe, Leung Sheung se našao na podu poražen. Leung Sheung je ubrzo napustio vežbanje svih ostalih stilova kako bi postao prvi Yip Manov učenik.

Zgrada sindikata restoranskih radnika je 1950. godine postala mesto gde je Yip Man održavao svoje prve treninge i prva zvanična Kung Fu škola izvan Kine. Ali Yip Man se suočio sa dosta dilema. Njemu je bilo potrebno malo novca za život i verovao je da se veština treba prenositi samo na jednog učenika, pošto je bio običaj da se veština čuva u tajnosti. Neizbežno, Yip Man je odabrao jedini metod da oživi učenje Kung Fua a da sačuva tajnost veštine. Odlučio je da predaje jedino znanje koje je stekao od svog pravog učitelja Chan Wah Shuna, dok će tradicionalni Wing Chun čuvati samo za posebno odabrane učenike. Yip Man je, u neku ruku, obmanuo stotine, ako ne i hiljade ljudi koji su pristupili učenju Wing Chun Kung Fua u decenijama koje su sledile.

Do 1954. godine Yip Manova škola je brzo rasla i promenila lokaciju. To je bilo u godini kada je jedan od Yip Manovih prvih učenika, William Cheung, napustio kuću da bi se totalno posvetio Wing Chun školi. Otišao je kod svog učitelja Yip Mana i zamolio ga da mu dozvoli da ostane u njegovoj kući, a on bi za uzvrat radio neke kućne poslove. Yip Man je to prihvatio, mada je zauzeo stav da tu nema ničeg specijalnog u vezi sa tim dogovorom. Mladi Cheung je radio dnevne kućne poslove, čime je zarađivao svoj boravak u kući i ništa više od toga. Međutim, mogućnosti su dozvolile Yip Manu da posmatra svog novog kućnog gosta i posle nekog vremena on je odlučio da bi naslednik Tradicionalnog Wing Chun sistema mogao biti William Cheung.

William Cheung je marljivo vežbao Chan Wah Shunovu verziju Wing Chuna, uporedo sa ostalim učenicima skoro tri godine. Onda je jednog dana, Yip Man odveo Cheunga sa strane i obavestio ga da će ga naučiti nečemu novom, ali da se mora zakleti da neće pokazivati nikome ono što će naučiti, sve do njegove smrti. Naravno, ova vest je oduševila Cheunga ali se pitao šta je to toliko različito i tajno, a da to već nije naučio. Prošlo je mnogo vremena dok mu Yip Man nije ispričao priču o Chan Wah Shunu i modifikovanoj verziji Wing Chuna. Konačno, Cheung je ponovo morao da uči sve oblike i tehnike sistema, uključujući teoriju i principe. Do 1957. godine William Cheung je završio svoj trening u celokupnom Wing Chun sistemu i napustio Yip Manov dom, kako bi mogao sam da trenira.

Drugog decembra 1972. godine Veliki majstor Yip Man je umro. Pošto se William Cheung zakleo da će čuvati tajnu tradicionalnog Wing Chuna, posle smrti Yip Mana, on je postao novi Veliki majstor tradicionalnog Wing Chuna. Sada je bio red na gospodina Cheunga da odluči, da li će nastaviti koracima doktora Leunga i Yip Mana i učiti studente Chan Wah Shunovoj verziji ili je bilo vreme da savremeni svet oružja sazna tajnu veštine tradicionalnog wing Chuna. Znanje je bilo njegovo i on je odabrao ovo poslednje. Sada hiljade vežbača Wing Chun Kung Fua širom sveta počinju da uče oblike i tehnike ponovo i ujedinjuju se pod jednim vođom.